Cik Pilnyak memulakan kerjayanya di Pejabat Peguam Daerah Manhattan (DANY), di mana dia menghabiskan 10 tahun dan menjadi ahli Unit Jenayah Seks yang mengendalikan, antara jenis jenayah lain, jenayah seks, keganasan rumah tangga dan pembunuhan. Dia juga berkhidmat di Unit Strategi Jenayah di DANY di mana dia menganalisis statistik jenayah dari Jabatan Polis Bandar Raya New York (NYPD) dan menghasilkan analisis jenayah yang mendalam dengan strategi untuk mengurangkan keadaan jenayah di kawasan geografi tertentu di Manhattan. Strategi tersebut tertumpu pada kerjasama dengan pelbagai organisasi bukan untung, pihak berkepentingan komuniti, pegawai yang dipilih dan rakan penguatkuasa undang-undang lain dan telah disesuaikan untuk mencegah aktiviti pesalah berulang yang bertanggungjawab terhadap sebahagian besar keadaan jenayah. Ini menghasilkan perkongsian yang lebih kukuh dengan komuniti dan rakan penguatkuasa undang-undang dan menyaksikan pengurangan ketara dalam keadaan jenayah yang disasarkan. Proses ini dikenali sebagai pendakwaan yang didorong oleh risikan dan mengukuhkan komitmennya terhadap inovasi dan kerjasama untuk menangani kebimbangan penguatkuasaan undang-undang.  

Pada 2017, Cik Pilnyak meninggalkan DANY untuk berkhidmat sebagai Pengarah Eksekutif Operasi Keadilan di Pejabat Keadilan Jenayah (MOCJ) Datuk Bandar New York. Peranan ini membolehkannya melibatkan diri dengan gabungan luas pemegang kepentingan untuk mengenal pasti ketidakcekapan dan bidang untuk penambahbaikan dalam sistem keadilan jenayah untuk New York City. Beliau merangka dan melaksanakan pelbagai cadangan dasar yang disasarkan untuk menghapuskan ketidakcekapan daripada pemprosesan tangkapan kepada penutupan kes yang membawa kepada penurunan 62% dalam bilangan defendan yang dipenjarakan dengan kes belum selesai melebihi tiga tahun.  

​

Cik Pilnyak telah dinaikkan pangkat ke jawatan Timbalan Pengarah Strategi Jenayah di MOCJ dalam tempoh enam bulan, meluaskan peranannya kepada penyeliaan semua strategi keadilan jenayah di New York City dan merangka serta melaksanakan inisiatif pembaharuan keadilan jenayah untuk Bandar Raya. Sepanjang tempoh perkhidmatannya, beliau bekerja rapat dengan kepimpinan kanan untuk sistem mahkamah Negeri New York, pembela awam, pendakwa raya, NYPD, Jabatan Pembetulan dan rakan penguatkuasa undang-undang lain untuk melaksanakan usaha pembaharuan keadilan jenayah yang besar, seperti pembaharuan jaminan, pembaharuan keadilan juvana. , dan meringankan sentuhan penguatkuasaan peringkat rendah, untuk meningkatkan keadilan sambil meningkatkan keselamatan awam.  

​

Pada 2019, Cik Pilnyak meninggalkan MOCJ untuk menyertai NYPD di mana beliau berkhidmat dalam jawatan dua bintang Penolong Timbalan Pesuruhjaya di Biro Pengurusan Risiko. Beliau berusaha membangunkan dasar dan program untuk membimbing Jabatan melaksanakan pembaharuan yang dibawa oleh kedua-dua badan pemantau persekutuan yang timbul daripada penyalahgunaan henti-henti dan kematian tragis George Floyd.  

​

Dalam jawatannya, beliau bertanggungjawab menjalankan operasi harian untuk, antara unit lain, unit kamera pakai badan (BWC) dan Bahagian Jaminan Kualiti (QAD) dan terlibat secara langsung dalam audit dan penyiasatan yang sedang dijalankan terhadap beribu-ribu kes Pindaan Keempat yang melibatkan penggeledahan dan penyitaan dan, dalam banyak keadaan, penggunaan kekerasan. Untuk memperkukuh lagi usaha ini, beliau menyelia reka bentuk semula analitik data untuk mengenal pasti pegawai yang berpotensi berisiko melalui penggunaan teknologi yang lebih baik.  

​

Salah satu pencapaiannya yang paling ketara semasa berkhidmat di NYPD ialah menerajui pelaksanaan Program Intervensi Awal Jabatan yang baharu.  Program ini direka bentuk untuk menggunakan strategi pengurusan risiko untuk campur tangan seawal mungkin untuk menyokong kesejahteraan pekerja dan pembangunan profesional dengan mengenal pasti dan mengurangkan faktor yang mungkin membawa kepada isu prestasi negatif, disiplin pekerja, atau interaksi negatif dengan orang ramai.  Program Intervensi Awal ialah sistem bukan disiplin yang, pada terasnya, direka untuk mentor, menyokong dan melatih pegawai. Matlamat program ini adalah untuk memastikan setiap pegawai melaksanakan tugas mereka dengan cara yang mematuhi prinsip undang-undang, moral dan etika yang dianut Jabatan dengan membetulkan isu sebaik sahaja ia dikenal pasti.  

​

Cik Pilnyak ialah graduan Universiti California di Berkeley dan Sekolah Undang-undang Universiti Cornell.  

​

​

​